Анализирајќи ги шокантните тврдења и електронската пошта од објавените досиеја, набљудувачите претходно забележаа дека зборови како „пица“ и „сладолед“ се споменуваат невообичаено често и надвор од контекст, поттикнувајќи шпекулации за нивно скриено значење. Сега, во фокусот се најде нов збор – “whoops”! („упс“). Откриено е дека тој го користел зборот „упс“ во 316 пораки.
На што одговарал така?
Се чини дека тоа бил вообичаен одговор на Епштајн на веста за нечија смрт. Така на е-меил во кој го известуваат за смртта на извршниот директор на Дојче Банк, Стивен Елкман, тој одговара само со „упс“. Тој реагира на ист начин и кога е известен за смртта на Мери Кенеди, сопруга на Роберт Ф. Кенеди Џуниор, која си го одзеде животот во 2012 година.
Употреба во друг вознемирувачки контекст
Една особено вознемирувачка порака гласи: „Таа рече дека го почувствувала Божјото присуство до неа додека била во кревет. Таа знае дека Исус ја чува... Упс!“. Се верува дека Епштајн во овој случај се осврнува на сексуална злоупотреба или смрт на млада девојка.
Во друга преписка, Епштајн одговара со „упс“ откако неименувано лице пишувајќи му му бара „дозвола да убие“ некого што ги излажал двајцата. Истиот збор се појавува како негова реакција на веста за наводно силување на млада жена.

